Kiedyś Stallone był tak biedny, że musiał sprzedać swojego psa za 25 $. Nie uwierzysz, co zrobił, by go odzyskać!

Można powiedzieć, że już od samych narodzin miał pod górkę. Podczas porodu nastąpiły komplikacje i malutki Sylvester był wyciągany przy pomocy metalowych kleszczy. Nie doznał obrażeń zagrażających życiu, ale „specjaliści” mocno naruszyli prawą część jego twarzy. Do dziś ma sparaliżowany policzek i wykrzywioną dolną wargę. Przez to miał także problemy z mową i jak łatwo się domyślić był regularnie wyśmiewany przez dzieci.

Już w szkole podstawowej marzył, aby zostać sławnym aktorem, jednak droga do jego marzenia usłana była wieloma przeciwnościami. Ze względu na częściowy paraliż i problemy z wysławianiem się, kompletnie nie nadawał się na hollywoodzką gwiazdę. Bezustannie chodził na castingi, ale zawsze go odrzucano i sugerowano, aby znalazł inną profesję. Wiele razu usłyszał, że potwornie bełkocze i wygląda jak niedorozwinięty umysłowo.